Estas dos imágenes formaban parte del paso llamado del Descendimiento, un conjunto procesional encargado por la cofradía vallisoletana de Las Angustias en 1616 para sustituir a uno antiguo de papelón, siendo entregado a dicha corporación de penitencia el 22 de marzo de 1617. La policromía corrió a cargo de Marcelo Martínez.

Aunque su nombre era Descendimiento, el paso se alejaba de la clásica representación de Nicodemo y José de Arimatea descendiendo a Cristo de la cruz; de hecho, nos muestra el momento inmediatamente posterior a la entrega a la Virgen del cuerpo de su Hijo. Supone este grupo de la Piedad una de las representaciones de este tema más emotivas y realistas. Un conjunto resuelto en una composición triangular, en la que el cuerpo de Cristo marca una destacada diagonal con respecto a otras interpretaciones. Este grupo quedaba como el centro del paso, a partir del cual se distribuía simétricamente el resto de los personajes: detrás de la Piedad, a la derecha y al pie de la cruz, aparecía Santa María Magdalena, con el pomo de perfumes y un pañuelo con el que se enjuga las lágrimas, observando llorosa al grupo central; a la izquierda, y un poco más atrás, aparecía San Juan Evangelista mirando hacia la cruz, recibiendo en sus manos parte del sudario que viene de la misma; por último, delante del grupo central, aparecían los dos ladrones, Dimas y Gestas, uno frente a otro, cuyos cuerpos, al igual que el de Cristo, son perfectos estudios anatómicos.

Cuando el paso fue entregado a la cofradía, se colocó en la Capilla del Cristo. En el siglo XVIII, las imágenes de San Juan y María Magdalena pasaron a sendas hornacinas en capilla de la Virgen de Las Angustias. La Piedad y los dos Ladrones continuaron en el mismo lugar hasta que en 1842 ingresaron en el entonces Museo Provincial de Bellas Artes, hoy Museo Nacional de Escultura, donde se conservan en la actualidad.

En la década de 1920, con el impulso dado a las procesiones, se volvió a montar el paso, con un montaje realizado por Agapito y Revilla, en el que no había sitio para la cruz desnuda y San Juan y María Magdalena se colocaban delante del grupo central. En 1927 ya no se permitió la salida de La Piedad. Por su parte, los dos Ladrones fueron cedidos desde 1942 hasta 1965 (año en que se realizan unas copias) a la Cofradía de Las Siete Palabras para formar el paso actualmente conocido como "En tus manos encomiendo mi espíritu".

Por su parte, las imágenes de San Juan y María Magdalena acompañaron durante algunos años a la imagen de la Quinta Angustia. Posteriormente, desde 1958 hasta 1963, participaron en la Procesión de La Soledad (Cofradía de Las Angustias), formando un paso que recibió el nombre de "Al pie de la Cruz". Finalmente, se vuelven a incorporar a la Semana Santa en el año 2003 dentro la Procesión de Regla de la Ilustre Cofradía Penitencial de Nuestra Señora de las Angustias.

En 1986, se volvió a montar el paso del Descendimiento en la exposición conmemorativa del 350 aniversario de la muerte de Gregorio Fernández, pero esta vez como un conjunto ordenado de imágenes, en el que se pudo rectificar algunos problemas de la reconstrucción planteada por Agapito y Revilla. La última vez que se montó el paso, ya sobre unas andas y cuidando su puesta en escena (faroles, flores), fue en 1991, en la exposición temporal La Sexta Angustia, siendo conocido también por ese nombre desde entonces.