La segunda etapa, entre 1937 y 1950, está marcada por la labor desarrollada con motivo de la gran pérdida de imágenes durante la Guerra Civil; principalmente, por la reposición de Patronas de varias localidades perdidas durante la misma. Otras obras destacadas son la Divina Pastora de la Iglesia del Convento de Padres Capuchinos (Sevilla), y la Virgen del Refugio de la Hermandad de San Bernardo, con la que el autor fija los postulados para sus posteriores Dolorosas.

En este periodo Sebastián Santos realiza la Dolorosa gaditana de la Soledad, en concreto en 1944, y seis años después, la talla de Santa Marta para el extraordinario grupo sevillano del Traslado al Sepulcro, conjunto que realizara el sanroqueño Luis Ortega Bru. Ambas obras, Santa Marta y la Virgen de los Dolores, se encuentran claramente conectadas en cuanto a policromía y composición de rasgos. Fue en esta faceta en la que el escultor supo captar y reflejar "el dolor de la Virgen" con mayor exactitud; en palabras del propio autor: "Su rostro levanta la mirada al frente".

Observamos como el escultor prescinde del fruncimiento de cejas, que será, junto al suave dibujo de la nariz, una característica de esta época y aún de la futura. Así mismo, facilitan la serena expresión del rostro, el uso de la simetría y de las exactas proporciones en su modelado.

La boca entreabierta deja ver los dientes superiores y la lengua. Las manos, como todas las que el escultor talla, son de exquisito modelado y dibujo. La encarnación es ligeramente más tostada, sin abusar de los tonos acarminados en la zona de las mejillas, parte inferior de la nariz y párpados superiores.

Una prima de su mujer, Juana Lorca Sánchez, que todavía vive a sus ochenta años y pico de edad, tiene unas manos preciosas que le sirvieron a Sebastián Santos, en muchas ocasiones, para labrar los juegos de manos de sus Dolorosas.

La talla de la Dolorosa gaditana de la Soledad fue encargada por Mariano Muñoz Blanco y Ramón Grosso Portillo -Prioste y Segundo Mayordomo, respectivamente-, integrantes de la Ilustre Cofradía del Santísimo Cristo de la Vera- Cruz y Nuestra Señora de la Soledad de la ciudad andaluza. El precio de la obra fue de 5.000 pesetas. (Ap. Doc. Nº 16). Según el Acta 190 -6 de febrero del año 1945-, el Mayordomo, señor Grosso, presenta a la Junta de gobierno la nueva imagen de la Virgen de la Soledad, obra del escultor don Sebastián Santos, manifestando que dicho señor ha sido tan escrupuloso en su trabajo, que ha tallado dos imágenes, pues no quedó del todo satisfecho con la primera que hizo.

Aquí el escultor realiza el juego de manos más portentoso dentro de su creación, flexionando los metacarpos meñiques y anular, repetido tan sólo en la Virgen de la Amargura de Jerez de los Caballeros (Badajoz) y en Nuestra Señora de los Dolores de Ronda (Málaga).

Nos encontramos pues ante una de sus Dolorosas más genuinas y particulares, dentro todavía de sus postulados clásicos; de la que podemos afirmar, sin duda alguna, que el autor se inspira en modelos clásicos representando a una diosa griega, auténtica Palas Atenea. De mirada frontal y perdida, presta a la locura en un llanto contenido ante el inminente sacrificio de su Hijo.