Entre los admiradores de Caravaggio, en sus años romanos, destacó el cardenal veneciano Francesco Maria del Monte (1549-1627), Embajador del Gran Duque de Toscana y una de las personalidades culturales más importantes de la ciudad. En torno al año 1595, concedió alojamiento y pensión al artista en su famosa residencia, el Palacio Madama. Gracias a la gestión de este protector, obtuvo Caravaggio su primer trabajo de destino público, las pinturas de la Capilla Contarelli en la Iglesia de San Luis de los Franceses.

Entre 1598 y 1602, Caravaggio pinta su versión del popular tema mitológico de Cupido en El Amor Victorioso, una obra en la que el dios, con las alas grises y desplegadas, sonríe con confianza al espectador. Su mirada es tan descarada como encantadora; su pose, acrobática, ya que sólo apoya en el suelo los dedos del pie derecho, mientras la pierna izquierda queda doblada a la altura de la cintura sobre una mesa. La mano derecha muestra con arrogancia dos de sus famosas flechas; por el contrario, el brazo izquierdo se oculta tras la espalda.

La rebeldía del autor se refleja en la exhibición plenamente terrenal, sin concesiones a lo sobrenatural, del dios -el modelo y pintor Francesco Boneri, amante del pintor-, que muestra orgullosamente su desnudez, con la piel cálidamente iluminada por el sol, sobre el tradicional fondo oscuro, y las sucias uñas que Caravaggio no tiene reparos en llevar al lienzo, cuyas medidas son 156 x 113 cm. Detras de Cupido aparece una amalgama de objetos, algunos seguramente derribados de la mesa por el dios. Varios de ellos simbolizan las artes liberales.

El título del cuadro, conservado en la Gemäldegalerie de Berlín -ciudad en la que fue destruida, durante los disturbios de la Segunda Guerra Mundial, la primera versión que Caravaggio había pintado de San Mateo con el Ángel (imagen inferior), rechazada, al igual que La Muerte de la Virgen descrita en la entrega anterior, por irreverente- obedece al triunfo del amor sobre la vida secular, representada también en las cosas amontonadas a los pies del dios. El amor triunfa sobre la guerra y sobre cualquier tipo de gloria; militar, científica o artística.