La imagen de María Santísima del Mayor Dolor, hoy cotitular y propiedad de la Cofradía de la Buena Muerte, se realiza para el templo agustino de Cádiz hacia 1760. Tras la Desamortización de Bienes Eclesiásticos decretada por Mendizábal, pasa a ser propiedad de la familia Lacoste y Sicre, al ser adquirida en subasta pública. Pasadas esas fechas tan convulsas, la imagen no es devuelta al templo como ocurrió con otras tallas, sino que permaneció en el oratorio particular de la citada familia. Fundada la cofradía en 1894, y pasada la contienda civil, en 1939 la famosa corporación del Viernes Santo gaditano se plantea incorporar una Dolorosa como cotitular, con la idea de que acompañe en paso de palio al Cristo en su anual estación de penitencia. La anterior decisión se toma al no tener dicha hermandad ninguna imagen mariana de forma estable. Es en ese momento cuando la familia Lacoste y Sicre (sus descendientes) dona a la cofradía esta bella Dolorosa. Desde entonces, forma parte del cortejo procesional junto al Santo Crucifijo de la Buena Muerte.

Es una imagen de gran valor artístico, de tamaño natural, que ha sido asignada a relevantes maestros genoveses, napolitanos, levantinos, sevillanos y castellanos. Está realizada en madera de conífera, policromada, tiene ojos y lágrimas de cristal, dientes de marfil, cabellera tallada y pestañas postizas. La obra presenta detalles de ejecución difíciles de superar, que ponen de manifiesto la habilidad, pericia técnica y genialidad del artista que la ejecutó. Sus rasgos faciales y la policromía transparente de tonos grisáceos, y sobre todo su refinamiento y correcta factura, nos anuncian en esta obra el fin del barroco y la entrada de los preceptos neoclásicos y cortesanos.

Hay constancia de tres intervenciones en la talla en el siglo XX: una en 1940, otra en 1968 y la última en 1987, aunque la hermandad no posee datos o pormenores de las mismas. La imagen posee un candelero realizado de manera ingeniosa, con novedosas soluciones e insólitas aportaciones técnicas. En 2011 fue intervenida por José Miguel Sánchez Peña, conservador y restaurador de obras de arte, quien sustituyó la base del candelero y llevó a cabo una consolidación general de la figura; en relación con la policromía de las manos y el rostro, se han eliminado los repintes, los ennegrecimientos y las manchas causadas por el humo de las velas y el polvo acumulado, revisándose y estucándose pequeñas lagunas con faltas de estuco y color. Pero fundamentalmente, han sido tratados los efectos negativos que producen los alfileres en las vestimentas de estas imágenes. Tras esta intervención de Sánchez Peña recobraron la policromía transparente de tonos grisáceos que caracteriza a esta singular efigie.

Iconográficamente representa a María al pie de la cruz, tras la crucifixión del Hijo, con inclinación de su cabeza hacia la izquierda, cabello pintado y partido al centro de escueto labrado, tres lágrimas en la mejilla derecha y otras tres en la izquierda, dientes de marfil, manos extendidas, y candelero con base ovalada y estructura de ocho listones que arrancan del pecho. La Virgen, pálida y demacrada por el llanto, eleva la mirada hacia el cielo. Los ojos vítreos quedan enmarcados por unas cejas finamente gubiadas en su nacimiento y por pestañas de pelo natural colocadas en los párpados superiores. Es una Dolorosa señorial y devota, cuyo suplicante rostro muestra marcadas arrugas en el entrecejo para expresar su aflicción, profundas ojeras, perfil recto y alargado, y labios entreabiertos.

Como hemos apuntado, ha sido atribuida a las escuelas italianas, apuntándose el nombre de un escultor napolitano y de los ligures Anton Maria Maragliano y Domenico Giscardi como posibles autores de la misma. También se relacionó con un escultor de origen levantino del momento, influido por las formas salzillescas que a su vez fueron deudoras del arte de artistas italianos como citado Maragliano. Otros estudiosos la relacionaron con los valencianos Ignacio Vergara y Blas Molner, este último afincado en Sevilla.

Sin embargo, no cabe duda que estamos ante una obra de Luis Salvador Carmona. Es la atribución más reciente, cuyo autor no hemos podido identificar, e incuestionablemente la certera. Los caracteres anteriormente descritos la acercan a las dolorosas de Salamanca y La Granja de San Ildefonso y se repiten de forma casi exacta en la talla homónima de Écija, todas ellas ya analizadas en el especial. Del taller madrileño de Carmona en la calle Fúcares, donde trabajaba con un nutrido grupo de colaboradores, salieron al menos 500 obras tanto de madera como de piedra. Consta que el maestro se servía para sus imágenes de un maniquí de madera de pino, tamaño natural y articulado con un ingenioso sistema de bolas que le permitía además estudiar la caída de las telas.