En la clausura del convento estepeño de Santa Clara se conserva esta Dolorosa de busto del escultor, en un rico tabernáculo que, junto a la talla de la Virgen, fue donado al convento en los años centrales del siglo XVIII por doña Patricia González de Vergara. En 1749, la donante, en unión de su esposo don Alejo Juárez Negrón, se compromete a cederla al convento en el momento que se produzca el fallecimiento de ambos. En 1756 se corrige el documento, manteniéndose la donación de la dolorosa y su urna, y se añade además un San Patricio de bulto.

El excelente estado de conservación de la Virgen, apenas intervenida, se debe en gran parte a que los otorgantes exigen que no salga jamás de la clausura del convento, así como que se emplee máximo celo en su culto, prueba de la devoción que debió despertar la dolorosa a nivel privado. Parece que la influencia de Sor Juana de los Remedios, parienta de la citada doña Patricia, fue decisiva para que se produjera el donativo.

La obra, deudora de los modelos de Pedro de Mena, representa a María en el doloroso trance de la contemplación de la Pasión y muerte de Jesús. Es de tamaño inferior del natural (mide, aproximadamente, 60 cm de altura) y se encuentra tallada hasta la altura de las caderas. La policromía es la original. Viste túnica de atenuada tonalidad roja, toca de almidonado plegado extendida por el pecho y manto que se adapta al contorno de la obra y se cruza en la parte inferior.

Las facciones de esta dolorosa, cuyas lágrimas se han perdido con el paso del tiempo, advierten un tratamiento preciosista y delicado, sin poder ocultar una factura un tanto sumaria en cejas, ojos, párpados, nariz y en la boca, pequeña y entreabierta para permitir contemplar la dentición. Posee tallado en el pecho un corazón de madera sobre el que superpone el rico corazón de orfebrería y piedras.

La dolorosa estepeña presenta analogías con otras tallas homónimas realizadas por Salvador Carmona sobre el tema, especialmente la Virgen de la Amargura de Puerto Real (Cádiz), así como las dolorosas de Hinojosa (Guadalajara) y El Real de San Vicente (Toledo), la Virgen de la Soledad del Real Sitio de La Granja de San Ildefonso (Segovia), la Virgen del Mayor Dolor del convento franciscano de Écija y las dos versiones de la Piedad de Salamanca y León.