En 1607 Caravaggio se encontraba en Malta con la intención de conseguir el nombramiento de caballero de la orden nobiliar que tiene su centro en esa isla del Mediterráneo; honor que le fue concedido con entusiasmo aunque apenas le duró tres meses, como podremos ver posteriormente.

Allí pintó uno de sus escasos retratos, el del futuro Gran Maestre de la Orden de Malta, Alof de Wignacourt, y el cuadro de altar de mayores dimensiones de todo su catálogo, La Decapitación de San Juan Bautista, conservado en la Catedral de San Juan de La Valletta. Este último, su única pintura firmada, es una impresionante elucubración sobre la muerte en la que cabe ver la proyección de sentimientos de culpa, temor y autopunición. El nombre del autor aparece escrito con la sangre que está manando de la cabeza degollada del santo.

Volviendo al Retrato de Alof de Wignacourt (1608), considerado el gran maestro de la orden militar-religiosa de los Caballeros de San Juan, podemos decir que es una auténtica obra maestra del tenebrismo. Sobre el fondo oscuro, y a través de una luz mortecina, destacan los rostros y ropas del retratado y del paje que le acompaña, especialmente los brillos metálicos de la armadura del arrogante soldado, de rostro rojizo y curtido, representado con un realismo inconmensurable que deja entrever una violencia latente mediante su gesto y apostura.

El paje, a diferencia de su señor, cuyo casco sujeta con ambas manos, mira directamente al espectador del lienzo o, más bien, al propio Caravaggio, que siempre lo consideró su nexo "humano" de unión con esta obra. Quizás por ello, y pese a su aparente fragilidad y a encontrarse en un extremo de la escena, su rostro astuto y hasta descarado se convierte en el eje central de la misma, por encima incluso de la amenazante, pero artificiosa, pose de Wignacourt, retratado (por la forma de ser de Caravaggio, es probable que lo hiciera intencionadamente), en acertadas palabras del experto Jonathan Jones, "como un actor dramático de provincias".

Pese al nombramiento de Caravaggio, que apenas duró tres meses, y a la admiración que despertó la pieza entre la Orden por el amor que transmitía hacia la figura del guerrero (fue exhibida por primera vez en la armería del recinto), especialmente por parte de Wignacourt, asombrado por las dotes de un artista al que quiso mantener como pintor de Corte, el carácter pendenciero de Caravaggio le llevó a ser encarcelado en Malta por razones aún poco conocidas; pero pronto pudo fugarse de la prisión y de la isla, decretándose su expulsión de la Orden.