Este grupo escultórico del Calvario coronaba el retablo mayor de la iglesia conventual de San Agustín Extramuros en Madrigal de las Altas Torres (Ávila), un templo del último cuarto del siglo XVI, construido para los frailes agustinos en estilo herreriano, y del que solo quedan unos restos, la mayoría en precario estado.

El Calvario del remate, al igual que el resto de la escultura del retablo (1601-1605), fue tallado por el madrileño Alonso de Vallejo, discípulo de Pompeo Leoni, tras formar un taller propio a finales del XVI.

Los seis grandes lienzos (223 x 140 cm cada uno, aproximadamente) que acompañaron la escultura del retablo fueron pintados por Juan Pantoja de la Cruz, artista del entorno cortesano al igual que Vallejo, con el que colabora en algunos retablos. Solo sobreviven tres de ellos: "La Anunciación" en el Ministerio de Asuntos Exteriores, "Santa Leocadia" en la Mezquita Catedral de Córdoba y "La imposición de la casulla a San Ildefonso" en el Seminario de Lugo; todos ellos en depósito del Museo del Prado al ser de su propiedad.

El grupo del Calvario, tras la desamortización de Mendizábal, se preservó, junto con las esculturas de San Agustín, San Pedro y San Pablo, en el convento femenino de la orden agustina en Madrigal de las Altas Torres: el Real Monasterio de Gracia.

El Calvario es de tamaño natural. Llama la atención por lo inspirado de las expresiones de las tres figuras, especialmente las de la Virgen y la de San Juan. Los ropajes y el fondo de la cruz presentan profusión de dorados, probablemente para que el grupo fuese visible desde toda la nave, dada la altura a la que se encontraba. Tiene una calidad técnica propia de la escultura cortesana que en aquel tiempo gustaba de formas manieristas, como es el caso. La citada talla de San Agustín, de unas dimensiones mayores del natural, ocupó la hornacina central del retablo desamortizado.

Por último en la Iglesia de San Nicolás encontramos dos padres de la Iglesia de Vallejo que completaban la iconografía del monumental retablo. Este conjunto fue realizado para cerrar la capilla mayor, donde se mandó enterrar al madrigaleño don Gaspar de Quiroga, Inquisidor General y Arzobispo de Toledo. Un fragmento del sepulcro de Quiroga, también de Vallejo, se conserva también en el convento de agustinas de Madrigal.

Vallejo, de mano clasicista, se relaciona con el escultor granadino Antón de Morales y, sobre todo, con Pompeo Leoni. Cuando este fallece, Vallejo y Morales participaron en la tasación de sus pertenencias.

La estancia en Madrigal de Vallejo fue muy prolongada, pues fue elegido por los frailes y testamentarios del difunto inquisidor como maestro de obras. Junto a Vallejo recalaron en Madrigal escultores como Antonio de Riera, Luis Venero, etcétera, de forma que Madrigal se convirtió en un verdadero foco de escultura cortesana ya que la nobleza local contrató sus retablos con este foco de escultores, todos miembros de la Escuela madrileña, que tanto trabajaron en la villa.

También el monasterio desamortizado fue un lugar que gustó de contratar a grandes artistas. Un ejemplo son la Santa Rita de Casia y la Santa Mónica que actualmente se encuentran en la iglesia de Santa María del Castillo, obras atribuidas por Carlos Martín Moreno a Luis Salvador Carmona, tallas de gran calidad con unos cánones propios de este maestro, así como un San Agustín que está peor conservado en la referida iglesia.