La imagen sustituye a la primitiva titular de la corporación, obra popularmente atribuida a Juan Martínez Montañés dada su gran calidad. Según fuentes de la hermandad, era una talla de candelero para vestir del siglo XVII, con aguda expresión de dolor en el rostro, manos unidas en actitud orante y media luna a sus pies, en representación del universo material creado. Fue destruida al inicio de la Guerra Civil, en el año 1936. 

Al igual que la anterior Dolorosa, la actual titular mariana es de candelero y posee las manos entrecruzadas, pero en este caso expresa una moderada aflicción propia de la iconografía de la Soledad de María, con el rostro inclinado, la mirada baja y sus labios sellados en señal de callado dolor. Fue adquirida en 1942 a la Casa Caderot de Madrid, especializada en objetos religiosos y de la que también salió otra afamada talla procesional: la malagueña Virgen de Gracia y Esperanza.

Como otros comercios de su misma índole, caso de los valencianos Peris o los también madrileños La Fortuna, Caderot contaba con la colaboración de varios escultores cuyas obras eran puestas a la venta en el establecimiento. Según Rafael Espadas, antiguo hermano mayor de la corporación, la Dolorosa de Ciudad Real fue ejecutada por un imaginero sevillano, aunque no menciona su nombre y apellidos. Conviene señalar que su aspecto se encuentra bastante alterado en la actualidad debido a las intervenciones efectuadas por Antonio Lorenzo García Coronado (1950) y Santos Pastor (1988), quien renovó la policromía.

La corporación fue erigida por bula de los Padres de la Venerable Orden de los Servitas con el nombre de Hermandad de los Dolores, el 13 de Diciembre de 1831, hallándose adscrita a la Venerable Orden Tercera de Siervos de María. En 1846, mantuvo un pleito en el Arzobispado de Toledo con la Cofradía de los Dolores de San Pedro, creada en 1845, argumentando que en la misma ciudad no podía haber dos hermandades con igual advocación, tal y como figuraba en su bula fundacional.

La imagen de la Virgen, muy venerada en el Barrio del Perchel, recibe culto en la actual Capilla del Santísimo de la Parroquia de Santiago Apóstol, de ahí que sea familiarmente apodada como la Dolorosa de Santiago.