Son bastantes difíciles de encontrar en territorio portugués, especialmente entre los siglos XV y XVIII, esculturas que representan al apóstol Santiago a caballo, llevando normalmente armadura como integrante de la milicia celestial de Cristo y algunas veces pisoteando las figuras de los derrotados, representación esta última también llamada popularmente "Santiago matamoros".

La primera figuración escultórica que hace referencia a esta iconografía en Portugal aparece en los relieves pétreos de un capitel del siglo XII del claustro del monasterio de Santa María de Celas (Coimbra), donde está esculpida la figura de Santiago como caballero de Cristo. La siguiente en antigüedad data ya de mediados o finales del siglo XIV, también en relieve pétreo, y se encuentra en la Catedral de Évora.

En Época Moderna, gran parte de las representaciones portuguesas realizadas sobre el apóstol guerrero a caballo, relativamente más abundantes en el sur del país y vinculadas a la Orden de Santiago, están realizadas en madera tallada y policromada, y tienen un estilo popular, cercano además a las representaciones de otros santos que suelen ser representados ecuestres, como San Martín de Tours o San Jorge.

De dicho periodo sobresale especialmente el hermoso Santiago a caballo conservado en el Museu Nacional de Arte Antigua (MNAA) de Lisboa, una pieza donada por los herederos del comandante Ernesto Vilenha (1876-1967), el coleccionista de arte más importante de Portugal en la primera mitad del siglo XX. Se trata de una figura esculpida en piedra caliza (hacia 1540-1550) cuya procedencia se desconoce, aunque ha sido atribuida a Jean de Rouen (Ruan, 1500 - Lisboa, 1580), escultor y arquitecto de origen francés; activo entre los años 1528 y 1580, aproximadamente, en Portugal, donde fue conocido con el nombre de João de Ruão.

El santo se presenta a caballo, vistiendo media coraza con el peto decorado. Lleva también clámide, botas y rodilleras, y sobre la cabeza un casco que imita el cuero y tiene forma de delfín, animal que simboliza a Cristo como Salvador. Bajo las patas del blanco caballo agoniza el sarraceno, cuya naturaleza solo podríamos identificar por las tres medias lunas dibujadas en la daga ovalada de piel endurecida.

Lo más singular de esta escultura es que el soldado árabe no muestra los elementos formales que lo distinguen habitualmente, como el turbante, la túnica o la cimitarra. Su apariencia, al contrario de lo normal en este tipo de representaciones que reproducen escenas de la batalla de Clavijo, es la propia de otro soldado cristiano al igual que Santiago, tanto por el atuendo que lleva, como por los rasgos faciales o el esmerado tratamiento que presentan la barba y el bigote. El resultado es un simulacro que no parece reflejar la victoria sobre un musulmán, o incluso sobre un turco, a excepción del brevísimo detalle de las lunas en la daga.

Según Gonçalves y Saldanha, la explicación de esta peculiaridad se halla en que las imágenes peninsulares de Santiago a caballo no se limitaban a su dimensión taumatúrgica ligada a la Reconquista cristiana, sino que revelan una extensión protectora que abarca a toda la milicia que lo invocaba como un santo que intercede a todo aquel que lo invoca. Por ejemplo, durante el siglo XVI, siglo de ejecución de la obra que nos ocupa, se reivindicó su presencia en las disputas españolas en América, contra los turcos o incluso contra la Reforma protestante. Lo mismo sucedió después, siempre en un contexto de combate, físico o ideológico.

Por su parte, Gómez Darriba afirma que en el XVI la Corona española se erigió, con la aprobación papal, en el ariete católico evangelizador de medio mundo, de ahí que rogara a su paladín Santiago ante todo enemigo que impedía su cruzada mesiánica, ya fuesen moriscos, musulmanes del Norte de África, turcos, protestantes o naturales de las Indias, lo que llevó, dados los prósperos resultados, a enriquecer el culto jacobeo. Respecto al caso portugués, poco se sabe sobre esto.

La calidad plástica de la pieza del MNAA nos hace pensar que fue ejecutada por un escultor versado en anatomía, conocedor de las reglas de la armonía, la perspectiva y las técnicas necesarias para un labrado perfecto en piedra, revelando detalles de acabado casi hasta la superficie pétrea, luego policromada, que recuerda la obra de artistas como el citado Ruão o paralelos, aunque no se puede confirmar aún una autoría.